Für den hedonistischen Babyboomer der 60er Jahre, der in den 80ern und 90ern früh ins Bett ging, bilden die Arbeit und das Leben von Shel Silverstein einen wegweisenden Entwicklungsrahmen. Dies ist zum Teil auf das frühe satirische Material des Künstlers zurückzuführen, das in der Zeit im Playboy erschien, als das Magazin den geilen High-School-Jungen fast schriftgemäßen Status einstufte.
Als Erfinder solcher prä-postmodernen Heftklammern wie ''Teevee Jeebies'', für die er Standbilder aus idiotischen, aber beliebten Fernsehsendungen mit idiotischen Bildunterschriften versehen hat, war Silverstein ein Ein-Mann-Magazin für das Swing-Set; kein Schlepper, er hat das Mädchen. Tatsächlich bekam er von seinem engen Kumpel Hef einen offenen Pass, und er bekam viele Mädchen in allen Teilen der Welt. Es war mit erwartungsvoller Ehrfurcht, als der libidogetriebene 16-Jährige den Playboy aufbrach, um Features wie „Silverstein in Paris“ zu finden, raffinierte Reiseberichte von Onkel Shelbys neuesten supercoolen internationalen Caprihosen, die von seiner minimalistischen und doch hochkinetischen Linie begleitet wurden Zeichnungen. Darunter war 'Silverstein in a Nudist Camp' zu erwähnen, in dem der Karikaturist erstaunlicherweise Geld dafür bekam, mit nackten Frauen herumzuhängen und ihre Vorliebe für Hochkolonien kleinzureden.
Als Karikaturist in der Art von James Thurber und Jules Feiffer war Silverstein eindeutig ein Mann mit einem festen und beharrlichen Gespür für Neues. Im besten Sinne des Beatnik-Jüdischen Tummlers hatte er ein Händchen. Von Natur aus kommerziell (er hinterließ einen Nachlass im Wert von mindestens 20 Millionen US-Dollar), schrieb er auch viele Songs, wobei er Johnny Cashs „A Boy Named Sue“ und „The Cover of the Rolling Stone“ von der unsterbliches Dr. Hook Liederbuch.
Eine deutliche Dunkelheit durchzog einen Großteil der luftigen Lebensfreude des Dichters. ''The Giving Tree'', die Geschichte eines liebevollen Baumes, der bereitwillig alle seine Früchte einem immer anspruchsvolleren kleinen Jungen aufgibt, bis er nur noch ein sterbender Baumstumpf ist, löste viele Kontroversen aus. Während einige das Buch als Hommage an die Macht der bedingungslosen Liebe sahen, beschwerten sich konservative Kritiker, dass die scheinbare Selbstlosigkeit des Baumes eine Metapher für die Unfähigkeit der liberalen Gesellschaft sei, Nein zu sagen. Was auch immer, für jemanden, der mit Fantasien aufgewachsen ist, die von Onkel Shelbys rüden Heldentaten angeheizt wurden und nun ambivalent immer tiefer ins mittlere Alter abrutschen, ist es etwas, worüber man beim Lesen dieser Gutenachtgeschichten nachdenken sollte.
Viele weitere Bände von ''Gänsehaut'' werden jeden Tag ausgespuckt, aber die wehmütige Poesie von ''Where the Sidewalk Ends'' bleibt standhaft in den Bücherregalen der Jugend. Das ist so ziemlich der Knaller für den immer noch geilen Ex-Playboy-Fan, jetzt gequälte Eltern, der wieder einmal vor dem Schlafengehen in Silversteins Oeuvre blättert und Gedichte wie 'The Crocodile's Toothache' liest, um Nachwuchs, der nie ganz schläfrig genug zu sein scheint.